我們讀《儒林外史》這部諷刺巨著，處處可以感受到作者對於虛偽勢利相當敏感。而傳統僵化的禮教正是虛偽和勢利的根源。《儒林外史》中的標準賢士杜少卿最討厭繁文縟節，既「不喜歡人叫他老爺」，也「不喜歡在他跟前說人做官，說人有錢」，這也反映出作者對虛偽、勢利的厭惡。

杜少卿出身名門，家中「一門三鼎甲，四代六尚書。門生故吏，天下都散滿了。」他是一位秀才，可是他的身上卻透露出叛逆的色彩。他絕不把權貴、功名放在眼內，也不肯做官。宋儒朱熹注釋的四書，被天下讀書人奉為聖典，他卻把它看作一家之言，並不認為朱熹絕對正確。他反對娶妾，說是最傷天理。他最恨那些講風水的人，並批評那些選擇風水的人，不過是想借此飛黃騰達。他的叛逆行為，招致上流社會敵視。譬如高翰林在子姪們的讀書桌上，都貼了一張紙條，上面寫着：「不可學天長杜儀（即杜少卿）」。

有一次，王知縣請客，要杜少卿去作陪。杜少卿大怒道：「他果然仰慕我，他為甚不先來拜我，倒叫我拜他？」後來王知縣壞了事，成了喪家之犬，沒地方住。杜少卿立即請他到家中的花園暫住。杜少卿的態度由輕蔑冷淡變為熱情相待，表現他偏不做錦上添花的事，雪中送炭的事則一定要做，這就是由虛偽勢利的社會風氣所激發出來的一種逆反心理。朝廷要徵辟（意思是朝廷任用平民為官）他，卻被他裝病推辭，因為他認為「走出去做不出甚麼事業，徒惹高人一笑。」

根據傳統禮教，男女在公共場合有肌膚接觸，是不合體統的行為，但杜少卿卻無視這些繁瑣禮節。有一天，他醉了，「竟攜着娘子的手，出了園門，一手拿着金杯，大笑着，在清涼山崗子上走了一里多路，背後三四個婦女嘻嘻笑笑跟着，兩邊看的人目眩神搖，不敢仰視。」這當然是要讓道學家蹙眉的一幅圖畫，結果他被假道學高翰林罵他：「和尚、道士、工匠、花子，都拉着相與。」只有虞博士能夠理解他，說：「這正是他風流文雅處，俗人怎麼得知！」

杜少卿的原型就是作者吳敬梓自己。如果將杜少卿和吳敬梓的生平來對比，確實有許多相似之處，其中包括：兩者都出身於名門望族，只是小說中進一步誇大了人物門第的高貴；兩人都是從閉塞的縣城來到了開放的南京，接觸到很多學者；兩者都曾經受過徵辟；兩者都是慷慨好施和帶有憤世嫉俗的色彩。