我们读《儒林外史》这部讽刺巨著，处处可以感受到作者对于虚伪势利相当敏感。而传统僵化的礼教正是虚伪和势利的根源。《儒林外史》中的标准贤士杜少卿最讨厌繁文缛节，既“不喜欢人叫他老爷”，也“不喜欢在他跟前说人做官，说人有钱”，这也反映出作者对虚伪、势利的厌恶。

杜少卿出身名门，家中“一门三鼎甲，四代六尚书。门生故吏，天下都散满了。”他是一位秀才，可是他的身上却透露出叛逆的色彩。他绝不把权贵、功名放在眼内，也不肯做官。宋儒朱熹注释的四书，被天下读书人奉为圣典，他却把它看作一家之言，并不认为朱熹绝对正确。他反对娶妾，说是最伤天理。他最恨那些讲风水的人，并批评那些选择风水的人，不过是想借此飞黄腾达。他的叛逆行为，招致上流社会敌视。譬如高翰林在子侄们的读书桌上，都贴了一张纸条，上面写着：“不可学天长杜仪（即杜少卿）”。

有一次，王知县请客，要杜少卿去作陪。杜少卿大怒道：“他果然仰慕我，他为甚不先来拜我，倒叫我拜他？”后来王知县坏了事，成了丧家之犬，没地方住。杜少卿立即请他到家中的花园暂住。杜少卿的态度由轻蔑冷淡变为热情相待，表现他偏不做锦上添花的事，雪中送炭的事则一定要做，这就是由虚伪势利的社会风气所激发出来的一种逆反心理。朝廷要征辟（意思是朝廷任用平民为官）他，却被他装病推辞，因为他认为“走出去做不出什么事业，徒惹高人一笑。”

根据传统礼教，男女在公共场合有肌肤接触，是不合体统的行为，但杜少卿却无视这些繁琐礼节。有一天，他醉了，“竟携着娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山岗子上走了一里多路，背后三四个妇女嘻嘻笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。”这当然是要让道学家蹙眉的一幅图画，结果他被假道学高翰林骂他：“和尚、道士、工匠、花子，都拉着相与。”只有虞博士能够理解他，说：“这正是他风流文雅处，俗人怎么得知！”

杜少卿的原型就是作者吴敬梓自己。如果将杜少卿和吴敬梓的生平来对比，确实有许多相似之处，其中包括：两者都出身于名门望族，只是小说中进一步夸大了人物门第的高贵；两人都是从闭塞的县城来到了开放的南京，接触到很多学者；两者都曾经受过征辟；两者都是慷慨好施和带有愤世嫉俗的色彩。