鲁迅认为自《儒林外史》问世以后，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”。换言之，《儒林外史》诞生以前，还没有一部小说可以称得上是真正的讽刺小说。鲁迅又说：“讽刺小说从《儒林外史》而后，就可以谓之绝响。”可见吴敬梓的《儒林外史》是一部讽刺文学的经典之作。

《儒林外史》的讽刺非常含蓄委婉。作者不施褒贬，将自己的爱憎隐蔽在不动声色的描写之中。譬如写梅玖的势利，在周进发迹以前，梅玖以新秀才的身份，借一首一字到七字的顺口溜，拼命地挖苦周进：“呆，秀才，吃须满腮，经书不揭开，纸笔自己安排，明年不请我自来。”后来周进飞黄腾达，梅玖立即换了一副面孔。他考试的等第不理想，被考官责难，便抬出周进来唬人，说周进“便是生员的业师”。当年周进发迹前写的对联，红纸贴久了，都已发白，梅玖指点别人说：“还是周大老爷的亲笔，你不该贴在这里，拿些水喷了，揭下来，裱一裱收着才是。”这些看似无动于衷的描写把梅玖的势利刻画得淋漓尽致。

吴敬梓广泛地接触到儒林中形形色色的人物，这些人物的精神面貌和内心世界，他都非常熟悉，烂熟于心，写来得心应手，栩栩如生。写实是讽刺文学的生命，《儒林外史》的伟大，首先在于它那无情而深刻的真实。在众多小说作家中，鲜有吴敬梓这样撕开假面、直接面对人生的巨大勇气，而能够像《儒林外史》那样接近真实地描绘世态的小说也并不多见。《儒林外史》的描绘是那么细腻，那么逼真，又是那么抓住要害。

吴敬梓善于抓住最具代表性的细节，把人物的内心世界突现出来。譬如守财奴严监生临终前，伸着两个指头，不肯咽气。两个侄子问了半天，也搞不清楚严监生在想什么。严监生“把两眼睁得溜圆，把头又狠狠摇了几摇，愈发指得紧了”。此时此刻，只有妾侍赵氏和他心心相印，她道出严监生原来是“为那灯盏里点的是两茎灯草，……恐费了油”，才不肯咽气。赵氏于是上前挑掉一根灯草，严监生“点一点头，把手垂下，登时就没了气。”这个细节把这位守财奴的至死不悟，写得入木三分。

《儒林外史》的语言非常幽默，能够抓住人物的传神之处，加以讽刺。譬如小说第二回夏总甲（即今日的乡长）出场：“正说着，外边走进一个人来，两只红眼边，一副锅铁脸，几根黄胡子，歪戴着瓦楞帽，身上青布衣服就如油篓一般，手里拿着一根赶驴的鞭子，走进门来，和众人拱一拱手，一屁股就坐在上席。”从外貌到装束，从装束到动作，特别是那个“一屁股就坐在上席”，一下子就把这个趾高气扬的总甲大人刻画得跃然纸上。