魯迅認為自《儒林外史》問世以後，「於是說部中乃始有足稱諷刺之書」。換言之，《儒林外史》誕生以前，還沒有一部小說可以稱得上是真正的諷刺小說。魯迅又說：「諷刺小說從《儒林外史》而後，就可以謂之絕響。」可見吳敬梓的《儒林外史》是一部諷刺文學的經典之作。

《儒林外史》的諷刺非常含蓄委婉。作者不施褒貶，將自己的愛憎隱蔽在不動聲色的描寫之中。譬如寫梅玖的勢利，在周進發跡以前，梅玖以新秀才的身份，借一首一字到七字的順口溜，拼命地挖苦周進：「呆，秀才，吃鬚滿腮，經書不揭開，紙筆自己安排，明年不請我自來。」後來周進飛黃騰達，梅玖立即換了一副面孔。他考試的等第不理想，被考官責難，便抬出周進來唬人，說周進「便是生員的業師」。當年周進發跡前寫的對聯，紅紙貼久了，都已發白，梅玖指點別人說：「還是周大老爺的親筆，你不該貼在這裏，拿些水噴了，揭下來，裱一裱收着才是。」這些看似無動於衷的描寫把梅玖的勢利刻畫得淋漓盡致。

吳敬梓廣泛地接觸到儒林中形形色色的人物，這些人物的精神面貌和內心世界，他都非常熟悉，爛熟於心，寫來得心應手，栩栩如生。寫實是諷刺文學的生命，《儒林外史》的偉大，首先在於它那無情而深刻的真實。在眾多小說作家中，鮮有吳敬梓這樣撕開假面、直接面對人生的巨大勇氣，而能夠像《儒林外史》那樣接近真實地描繪世態的小說也並不多見。《儒林外史》的描繪是那麼細膩，那麼逼真，又是那麼抓住要害。

吳敬梓善於抓住最具代表性的細節，把人物的內心世界突現出來。譬如守財奴嚴監生臨終前，伸着兩個指頭，不肯咽氣。兩個姪子問了半天，也搞不清楚嚴監生在想甚麼。嚴監生「把兩眼睜得溜圓，把頭又狠狠搖了幾搖，愈發指得緊了」。此時此刻，只有妾侍趙氏和他心心相印，她道出嚴監生原來是「為那燈盞裏點的是兩莖燈草，……恐費了油」，才不肯咽氣。趙氏於是上前挑掉一根燈草，嚴監生「點一點頭，把手垂下，登時就沒了氣。」這個細節把這位守財奴的至死不悟，寫得入木三分。

《儒林外史》的語言非常幽默，能夠抓住人物的傳神之處，加以諷刺。譬如小說第二回夏總甲（即今日的鄉長）出場：「正說着，外邊走進一個人來，兩隻紅眼邊，一副鍋鐵臉，幾根黃鬍子，歪戴着瓦楞帽，身上青布衣服就如油簍一般，手裏拿着一根趕驢的鞭子，走進門來，和眾人拱一拱手，一屁股就坐在上席。」從外貌到裝束，從裝束到動作，特別是那個「一屁股就坐在上席」，一下子就把這個趾高氣揚的總甲大人刻畫得躍然紙上。