南京路於1865年定名，因為在英租界內，所以又稱英大馬路或大馬路，即今南京東路段。這裏百多年來一直繁盛不衰，至今仍是全國首屈一指的商業地段。自民國初期至抗戰之前，南京路上的特色名店有吳良才眼鏡、亨得利鐘錶、老介福綢緞、王開照相、培羅蒙西裝、新雅粵菜等店舖，新式百貨業如惠羅、永安、先施等公司都集中在這裏，南京路的商業中心地位無可匹敵。二十年代時，地價就曾經高達每畝29萬兩。

1923年，中南、鹽業、金城和大陸四間銀行聯合投資組成四行儲蓄會，由於經營得法，儲蓄會的儲金迅速增長。1934年，投資達五百多萬元建造的國際飯店在靜安寺路派克路口（今南京西路黃河路）落成，它84米的高度冠絕上海近半個世紀，至今仍是中高檔的賓館。國際飯店由鄔達克設計，陶馥記營造廠承建，一樓至三樓的外牆採用青黑色花崗石，四樓以上為釉面紅缸磚貼面，風格時尚，是典型的美國摩天大廈式建築，新時代的象徵。飯店開業後，中外來賓、富商大賈趨之若鶩，生意蒸蒸日上，為四行儲蓄會樹立了良好的實力和信用形象。

上海的公開營業性賭博是由西人引進的。1850年後，英國人霍格等發起組織上海跑馬總會，先後兩次在南京路旁開設跑馬場，至1862年，因為地價飛漲，遂將地皮售出，在現今國際飯店的對面購進大幅土地，建設新的跑馬場，即跑馬廳。跑馬廳在每年5月和8月舉辦大型賽馬活動，吸引很多中外人士參與賭博。跑馬廳側建有看台、鐘樓和俱樂部等英式建築（至今保存完好，現為上海美術館）。馬廄建於馬霍路（今黃陂北路）一帶，馴馬師多是猶太人，他們去世後均在附近安葬，人稱那處叫「外國墳山」。1949年，跑馬廳改建為人民公園和人民廣場。

1931年，英籍華人盧根在靜安寺路、派克路（今南京西路黃河路）交界租地，建築起一座上海空前豪華的電影院，建築造型採用了當時美國流行的現代立體式設計，門面以大理石鑲嵌裝飾，備有室內噴水池、流線形裝飾、冷氣設備、二千個舒適座位和最先進的放映設備，令它成為當時遠東最華麗的電影院。1933年6月14日晚上，大光明電影院開業，首映場播放荷李活米高美影片公司出品的《熱血雄心》，轟動上海灘。在舊上海，去大光明電影院看荷李活電影成為了摩登男女的時尚，也可見到美國文化的流行。

上海的娛樂事業非常發達，1930年代時，共有25家戲院、45家電影院、39座舞廳，另外書場、遊樂場、茶館、咖啡館和專供西人與高等華人娛樂的俱樂部、夜總會等等，更是無法統計。至1946年，各種戲曲演出場所的數目就達到113家。這些場所令上海的夜生活看來五光十色、光怪陸離，也是上海被時評譏為「銷金窩」的原因之一。由於電影的藝術形式很有吸引力，以及上海市民適度的消費，使電影成為當時社會文化生活的熱點。

1917年，「滑頭」商人黃楚九在市中心建了一個佔地1.5萬平方米的大世界遊樂場，到1932年時被黃金榮收購。遊樂場裏面闢設數不清的小戲台、電影院、餐館等，各種戲劇、曲藝、雜耍、歌舞表演從上午一直延續到深夜，成為最著名的地方。「白相大世界」和「哈哈鏡」成為上海及四鄉人人皆知的常用語和事物。大世界採用「一票通」制度，購買一張門票便可以從早玩到深夜，每天接納遊客可達兩萬人。它既是大眾遊樂場所，又是罪惡淵藪。1954年被政府接管，今天仍稱大世界。

1897年11月15日，慈禧太后60歲壽辰，在外灘禮查飯店舉辦了一個中國最早的公開舞會。1930年代，上海已有39家專業舞廳，而在1932年開業的百樂門舞廳是上海灘最時尚的娛樂場所，內部裝修富麗堂皇，為美國現代裝飾藝術派風格，號稱「千人舞廳」的舞池由彈簧地板和玻璃地板做成，並有由「吉米金」率領的菲律賓樂隊和優美燈光。上海淪陷時期，由於百樂門位處汪偽漢奸特工的聚居地，敵偽常來尋歡作樂，甚至綁架暗殺，同時也引來抗日分子的鋤奸活動，舞廳營業受到影響；抗戰勝利後，營業權讓位於新仙林。

上海是時尚之都，崇尚歐美流行事物，但某些時尚卻自成一家，與外國和外省不盡相同。1920年代，中國女學生的典型打扮是：月白大襟布衫，窄腰寬袖，配以黑色綢裙皮鞋，典雅大方。至1930年代，上海的女青年（包括女工、女職員）中，忽然流行起「陰丹士林布」旗袍。這種突然變成時尚的藍布旗袍看來十分樸素，卻充分表現出年輕女性的美麗曲線與純潔內心。於是，她們穿着清一色「陰丹士林布」上街遊行、演唱救亡歌曲和參加社會活動，畫出上海「三十年代」特有的亮麗風景，深刻反映出社會追求進步的時代特徵。