南京路于1865年定名，因为在英租界内，所以又称英大马路或大马路，即今南京东路段。这里百多年来一直繁盛不衰，至今仍是全国首屈一指的商业地段。自民国初期至抗战之前，南京路上的特色名店有吴良才眼镜、亨得利钟表、老介福绸缎、王开照相、培罗蒙西装、新雅粤菜等店铺，新式百货业如惠罗、永安、先施等公司都集中在这里，南京路的商业中心地位无可匹敌。二十年代时，地价就曾经高达每亩29万两。

1923年，中南、盐业、金城和大陆四间银行联合投资组成四行储蓄会，由于经营得法，储蓄会的储金迅速增长。1934年，投资达五百多万元建造的国际饭店在静安寺路派克路口（今南京西路黄河路）落成，它84米的高度冠绝上海近半个世纪，至今仍是中高档的宾馆。国际饭店由邬达克设计，陶馥记营造厂承建，一楼至三楼的外墙采用青黑色花岗石，四楼以上为釉面红缸砖贴面，风格时尚，是典型的美国摩天大厦式建筑，新时代的象征。饭店开业后，中外来宾、富商大贾趋之若鹜，生意蒸蒸日上，为四行储蓄会树立了良好的实力和信用形象。

上海的公开营业性赌博是由西人引进的。1850年后，英国人霍格等发起组织上海跑马总会，先后两次在南京路旁开设跑马场，至1862年，因为地价飞涨，遂将地皮售出，在现今国际饭店的对面购进大幅土地，建设新的跑马场，即跑马厅。跑马厅在每年5月和8月举办大型赛马活动，吸引很多中外人士参与赌博。跑马厅侧建有看台、钟楼和俱乐部等英式建筑（至今保存完好，现为上海美术馆）。馬廄建于马霍路（今黄陂北路）一带，驯马师多是犹太人，他们去世后均在附近安葬，人称那处叫“外国坟山”。1949年，跑马厅改建为人民公园和人民广场。

1931年，英籍华人卢根在静安寺路、派克路（今南京西路黄河路）交界租地，建筑起一座上海空前豪华的电影院，建筑造型采用了当时美国流行的现代立体式设计，门面以大理石镶嵌装饰，备有室内喷水池、流线形装饰、冷气设备、二千个舒适座位和最先进的放映设备，令它成为当时远东最华丽的电影院。1933年6月14日晚上，大光明电影院开业，首映场播放荷李活米高美影片公司出品的《热血雄心》，轰动上海滩。在旧上海，去大光明电影院看荷李活电影成为了摩登男女的时尚，也可见到美国文化的流行。

上海的娱乐事业非常发达，1930年代时，共有25家戏院、45家电影院、39座舞厅，另外书场、游乐场、茶馆、咖啡馆和专供西人与高等华人娱乐的俱乐部、夜总会等等，更是无法统计。至1946年，各种戏曲演出场所的数目就达到113家。这些场所令上海的夜生活看来五光十色、光怪陆离，也是上海被时评讥为“销金窝”的原因之一。由于电影的艺术形式很有吸引力，以及上海市民适度的消费，使电影成为当时社会文化生活的热点。

1917年，“滑头”商人黄楚九在市中心建了一个占地1.5万平方米的大世界游乐场，到1932年时被黄金荣收购。游乐场里面辟设数不清的小戏台、电影院、餐馆等，各种戏剧、曲艺、杂耍、歌舞表演从上午一直延续到深夜，成为最著名的地方。“白相大世界”和“哈哈镜”成为上海及四乡人人皆知的常用语和事物。大世界采用“一票通”制度，购买一张门票便可以从早玩到深夜，每天接纳游客可达两万人。它既是大众游乐场所，又是罪恶渊薮。1954年被政府接管，今天仍称大世界。

1897年11月15日，慈禧太后60岁寿辰，在外滩礼查饭店举办了一个中国最早的公开舞会。1930年代，上海已有39家专业舞厅，而在1932年开业的百乐门舞厅是上海滩最时尚的娱乐场所，内部装修富丽堂皇，为美国现代装饰艺术派风格，号称“千人舞厅”的舞池由弹簧地板和玻璃地板做成，并有由“吉米金”率领的菲律宾乐队和优美灯光。上海沦陷时期，由于百乐门位处汪伪汉奸特工的聚居地，敌伪常来寻欢作乐，甚至绑架暗杀，同时也引来抗日分子的锄奸活动，舞厅营业受到影响；抗战胜利后，营业权让位于新仙林。

上海是时尚之都，崇尚欧美流行事物，但某些时尚却自成一家，与外国和外省不尽相同。1920年代，中国女学生的典型打扮是：月白大襟布衫，窄腰宽袖，配以黑色绸裙皮鞋，典雅大方。至1930年代，上海的女青年（包括女工、女职员）中，忽然流行起“阴丹士林布”旗袍。这种突然变成时尚的蓝布旗袍看来十分朴素，却充分表现出年轻女性的美丽曲线与纯洁内心。于是，她们穿着清一色“阴丹士林布”上街游行、演唱救亡歌曲和参加社会活动，画出上海“三十年代”特有的亮丽风景，深刻反映出社会追求进步的时代特征。