對明末知識分子來說，生不逢時是一個整體的感受。天下書生窮為多，但他們是民族的精神支柱、社會道德操守的表率、國家各級官吏的後備軍。明朝中期後，朝廷為解決財政困難實施納監制度，有錢就能成為太學生，繼而又允許捐官。蟾宮折桂的專利權已經喪失，固有的價值觀隨之崩潰。既然朝吟夕誦敵不過閃閃發光的銀子，原本一心唯讀聖賢書的書生也開始捉摸尋覓銀子的機會，因為固守本分就只能逆來順受，接受命運安排。關於這一切，「三言二拍」都有生動的描述。

《拍案驚奇》裏第一卷〈轉運漢巧遇洞庭紅 波斯胡指破鼉龍殼〉描寫了書生文若虛做買賣，不僅虧本，就連與他合作的朋友也都倒楣，於是得了個渾號叫「倒運漢」。幸虧他會說笑，朋友們倒還樂意與他來往。這日，張大等人要出海做生意，苦於旅途漫長寂寞，便邀文若虛同行，並給了他一兩銀子。文若虛買了一百多斤「洞庭紅」橘子，本來是想途中分給眾人吃的，不料大家卻嘲笑他，說「這是文先生販到海外的『寶物』」。於是，文若虛一路羞於再提起橘子。到了吉零國，同伴都上岸去做生意，文若虛無事，便將橘子攤在甲板上透氣。岸上的人看到了，卻都跑來買，有人甚至還高價搶購，打算拿去進奉國王，文若虛無意中竟然賺了幾百兩銀子。鑑於過去歷來蝕本，他不敢再買貨回國發賣，只想守着這些銀子。回國途中，船被吹至一個荒島。文若虛在島上發現一個如一張床大小的龜殼，便將它拖回船上。眾人都嘲笑說：「文先生做了若大的烏龜買賣來了。」回到福建，波斯商人瑪寶哈擺酒接風。瑪寶哈上船看到大龜殼時大吃一驚，馬上請文若虛坐上首席，說願以五萬兩銀子收購大龜殼。眾人都驚呆了。簽好合同後，瑪寶哈揭開了謎底：原來，這是鼉龍殼，其中有二十四顆夜明珠，每一顆就值五萬兩銀子。文若虛賺了五萬兩銀子，就在福建娶妻生子，立起家業，成為閩中的一個富商。

自唐代以來，科舉取仕是封建國家的基本制度之一，於是科舉便成了古代書生最重要的進身之途，及第者因可登堂拜官，頓時門庭若市，落榜者則遭人白眼與奚落。科舉取仕的制度本身就有諸多積弊，千奇百怪的舞弊現象時有發生，而主考者又隨自己的好惡有種種荒謬做法，「三言二拍」的作者馮夢龍與凌蒙初都曾多次應舉而名落孫山，於是在他們的作品中，時常可看到對科舉制度的揭露與嘲諷，以及對失意文人狼狽處境的同情。《警世通言》第十八卷〈老門生三世報恩〉中老秀才鮮於同有滿腹經綸，卻屢試不第。57歲又應舉時，遇見一心選取英俊後生的考官蒯遇時，可是陰差陽錯，鮮於同竟高中第五名。後來鮮於同參加會試，又恰是蒯遇時任考官。蒯遇時有意不取鮮於同，不料發榜時，鮮於同竟高中第十名進士。經過這幾番周折，兩人間的師生感情反而深厚起來。後來，鮮於同救了因直言進諫而入獄的蒯遇時，又幫助蒯遇時的兒子免受冤獄，最後還培養了蒯遇時的孫子完成學業。經過這三次報恩，蒯遇時終於認識到自己在挑選人才時不應偏愛少艾，歧視年長的學生。