对明末知识分子来说，生不逢时是一个整体的感受。天下书生穷为多，但他们是民族的精神支柱、社会道德操守的表率、国家各级官吏的后备军。明朝中期后，朝廷为解决财政困难实施纳监制度，有钱就能成为太学生，继而又允许捐官。蟾宫折桂的专利权已经丧失，固有的价值观随之崩溃。既然朝吟夕诵敌不过闪闪发光的银子，原本一心只读圣贤书的书生也开始捉摸寻觅银子的机会，因为固守本分就只能逆来顺受，接受命运安排。关于这一切，“三言二拍”都有生动的描述。

《拍案惊奇》里第一卷〈转运汉巧遇洞庭红 波斯胡指破鼍龙壳〉描写了书生文若虚做买卖，不仅亏本，就连与他合作的朋友也都倒霉，于是得了个浑号叫“倒运汉”。幸亏他会说笑，朋友们倒还乐意与他来往。这日，张大等人要出海做生意，苦于旅途漫长寂寞，便邀文若虚同行，并给了他一两银子。文若虚买了一百多斤“洞庭红”橘子，本来是想途中分给众人吃的，不料大家却嘲笑他，说“这是文先生贩到海外的‘宝物’”。于是，文若虚一路羞于再提起橘子。到了吉零国，同伴都上岸去做生意，文若虚无事，便将橘子摊在甲板上透气。岸上的人看到了，却都跑来买，有人甚至还高价抢购，打算拿去进奉国王，文若虚无意中竟然赚了几百两银子。鉴于过去历来蚀本，他不敢再买货回国发卖，只想守着这些银子。回国途中，船被吹至一个荒岛。文若虚在岛上发现一个如一张床大小的龟壳，便将它拖回船上。众人都嘲笑说：“文先生做了若大的乌龟买卖来了。”回到福建，波斯商人玛宝哈摆酒接风。玛宝哈上船看到大龟壳时大吃一惊，马上请文若虚坐上首席，说愿以五万两银子收购大龟壳。众人都惊呆了。签好合同后，玛宝哈揭开了谜底：原来，这是鼍龙壳，其中有二十四颗夜明珠，每一颗就值五万两银子。文若虚赚了五万两银子，就在福建娶妻生子，立起家业，成为闽中的一个富商。

自唐代以来，科举取仕是封建国家的基本制度之一，于是科举便成了古代书生最重要的进身之途，及第者因可登堂拜官，顿时门庭若市，落榜者则遭人白眼与奚落。科举取仕的制度本身就有诸多积弊，千奇百怪的舞弊现象时有发生，而主考者又随自己的好恶有种种荒谬做法，“三言二拍”的作者冯梦龙与凌蒙初都曾多次应举而名落孙山，于是在他们的作品中，时常可看到对科举制度的揭露与嘲讽，以及对失意文人狼狈处境的同情。《警世通言》第十八卷〈老门生三世报恩〉中老秀才鲜于同有满腹经纶，却屡试不第。57岁又应举时，遇见一心选取英俊后生的考官蒯遇时，可是阴差阳错，鲜于同竟高中第五名。后来鲜于同参加会试，又恰是蒯遇时任考官。蒯遇时有意不取鲜于同，不料发榜时，鲜于同竟高中第十名进士。经过这几番周折，两人间的师生感情反而深厚起来。后来，鲜于同救了因直言进谏而入狱的蒯遇时，又帮助蒯遇时的儿子免受冤狱，最后还培养了蒯遇时的孙子完成学业。经过这三次报恩，蒯遇时终于认识到自己在挑选人才时不应偏爱少艾，歧视年长的学生。