吴、楚两国争雄称霸的时候，位于吴国东南面的越国在这时国力渐渐强大，并不时骚扰吴国，吴、越两国关系恶劣。楚昭王二十年（公元前496年），越王允常卒，儿子勾践继位。吴王阖闾趁这时出兵攻越，并亲自领军，双方在檇李（今浙江嘉兴南）交战。这场战争史称“檇李之战”，埋下了吴越两国的深仇大恨。

在檇李之战中，越王勾践先派敢死队进攻，三次冲向吴阵，但不成功，因此他认为只能智取，不可强攻。他首先选出几十名死囚走到阵前，每人把刀放在脖子上。吴军将士不明其意，正感纳闷，只见三个死囚领队走上前，说道：“越王得罪贵国，引起两国交战，我们情愿以死代国君请罪。”说罢便割颈而死，其余的死囚也纷纷效法。吴军士兵看见这种场面，个个都楞住了，亦放松了防备。正在这时，勾践下令进攻，吴军措手不及，落荒而逃。越军趁势攻击，在姑苏（今江苏苏州）大败吴军。

在这场战役中，越国大夫灵姑浮用戈攻击吴王阖闾，斩落阖闾脚拇指。阖闾被迫班师回国，军队退却七里，阖闾因伤重死于陉，后葬于现今的苏州虎丘山。阖闾死后，他的儿子夫差即位，他对父亲被越军打败兼受伤而死，深怀愤恨，立誓三年之内，一定要报仇雪恨。不到三年时间，在吴王夫差二年（公元前494年），夫差在夫椒（在太湖之中）与越军交战，夫差亲自督师击鼓，吴军气势如虹，战船猛烈进击越军。越军大败，水军几乎全军覆灭。吴军趁机在陆路乘胜追击，迫使越王勾践带着五千名士兵退守会稽（今浙江绍兴），但吴军仍不放松，将城围住。勾践眼见城池不保，为了避免亡国，只好向吴国求和，夫差终于为父亲吴王阖闾报仇。

越王勾践派人向吴国求和，说勾践愿为吴王臣仆，夫人为奴妾，越国的宝物全献给吴王。吴国尹令伍子胥认为不能答应，要灭掉越国以除后患。当时吴王夫差身边有一谗臣伯嚭，他因受越国贿赂，因而为越王说尽好话，吴王不听伍子胥的建议，答应越国求和的要求。伍子胥得知后仰天长叹道：“越国十年生聚，十年教训，用不了二十年，一定会灭掉吴国！”伍子胥屡谏不果，更因夫差听信谗言，将他杀掉。

夫椒一役，吴军大胜，以后吴军北上伐齐也凯旋而归，这样吴国就进一步巩固了霸主地位。但由于夫差没有听从伍子胥的劝告，把越国灭掉，留下后患，埋下了日后吴越争霸的伏线。伍子胥临死前说：“必取吾眼置吴东门，以观越兵入地。”后来吴国真的被越国所灭。