在大运河的沿岸，发生过许多重要的历史事件，也流传着许多文化掌故。这些历史事件，以及散布在民间的各种野史、传说和掌故，经过千百年来口头相传，形成独特的大运河文化。其中既有历朝帝王的史实典故，也有历代名人的传闻轶事，还有一些与运河有关的地方民情民俗。近年来，有关大运河文化的资料受到国内学者重视，开始了大规模的搜集和整理工作。

隋炀帝三下江南

隋炀帝是一个好大喜功、花天酒地的帝王。他三次由大运河下江南游玩，随行的嫔妃公主、王公大臣、僧尼道士、御医御厨、护卫军士等，少则十万，多则五十万。他所乘的大龙舟，长二百余尺，上下四层，如同一座河上宫殿。这支船队，首尾相接，绵延二百余里长，仅拉船的纤夫就多达八万人。两岸有骑兵护送，旌旗蔽日，鼓乐喧天。夜晚，龙舟上灯火通明，河岸上萤火闪烁。龙舟所经之地，五百里之内的官吏百姓都得奉献食品。这些山珍海味吃不完，就派人到处倾倒，再用土掩埋，浪费惊人。

文天祥夜哭黄埠墩

黄埠墩是大运河中的一个小岛。南宋德佑二年（1276年），元军攻破临安，责令南宋朝廷派祈请使去元都送投降书，另派一条囚船押送文天祥。这条囚船从大运河行驶到无锡附近，当地百姓得知文天祥在船上，抚岸痛哭，长跪囚船，并用石块投掷官船，痛骂南宋小朝廷认贼作父、为虎作伥。群情汹涌，感动了囚船上的文天祥，他痛哭失声，作了一首诗：“金山冉冉波涛雨，锡水茫茫草木春。二十年前曾去路，三千里外作行人。英雄未死心为碎，父老相从鼻欲辛。夜读程婴存国事，一回惆怅一沾巾。”后人将此诗刻在一块巨大的石碑上，至今矗立在黄埠墩上。

清兵扬州十日屠城

清顺治二年（1645年），清军南下，锐不可当。扬州地处长江与大运河的咽喉，是扼守江南的门户。南明兵部尚书史可法督师扬州，扺挡清兵南下。不久，清军兵临城下，多次派人诱降史可法。史可法始终不为所动。他带领全城军民誓死与敌抗争，但终因弹尽粮绝而城破。清军入城后，史可法被俘，慷慨就义。扬州军民固守城池英勇抵抗激怒了清军。清军一连十日，见人就杀，死者达八十万之多，血流成河，史称“扬州十日”。

金圣叹愤世嫉俗

金圣叹（1608—1661年），明末清初人，出生于大运河边的江苏吴县，主要在苏州一带活动，是出名的姑苏才子。他博学强记，恃才傲物，自称当世无人超过自己。他最著名的事迹是把《离骚》、《庄子》、《史记》、《杜诗》、《水浒传》、《西厢记》六种文史著作重新编排，称为“天下六才子书”，并对《水浒传》、《西厢记》作了批点和删改。后来，他率众哭庙抗粮而被捕，不久被判死刑。临刑前，他写了一封家书，不谈半点身后事，却说：“付大儿看：盐菜与黄豆同吃，大有胡桃滋味。此法一传，吾无遗恨矣。”

郑板桥怀才不遇

喝大运河水长大的郑板桥，是“扬州八怪”之一。他画的墨竹，清瘦疏离，别有风骨。他在书法上创造的“六分半书”独树一帜，对后世影响极大。郑板桥一生不得志，虽然考上进士，却只做过知县这样的小官，无法施展政治才能。告老还乡后，两袖清风，家徒四壁，只能靠卖画谋生。一次，有个小偷潜入他家里偷东西，他被惊醒，心中感慨，不由朗声吟道：“细雨蒙蒙月正香，有劳君子到寒门。家储余粮无半斗，要想黄金没一根。出门莫惊黄尾犬，逾墙别碰绿花盆。感激君子高看我，离时勿忘掩柴门。”小偷一听，悄悄溜走了。