贾宝玉自幼生长在珠围翠绕、锦衣玉食的环境之中，被贾府的老祖宗视为掌上明珠，在他面前早已铺就了一条荣宗耀祖的人生道路。但是，宝玉对于这种别人看来顺理成章的生活安排深感厌恶，他一直暗暗与家长们的安排对抗。在贾母等人的宠纵之下，宝玉不但基本逃开了严父贾政的管束，还得以生活在束缚相对松弛的大观园中，这更加滋长了他的叛逆个性。宝玉向往自由的生活，他把自己的热情，投注到大观园中众多纯洁灵秀的女孩子身上，他同情她们，尊重她们，甚至说“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉”。这种看法似乎有些怪诞，却是对“男尊女卑”传统观念的大胆挑战。

宝玉厌弃科举功名，对官场中的蝇营狗苟深为反感，虽然贾政要他刻苦读书，结交官场人物，把振兴家业的希望放在他身上，他却大不以为然。他对家中的繁华热闹，表现出异乎寻常的冷漠，姐姐被封贵妃，一家上下都欣欣然有得意之色，唯独宝玉置若罔闻。在这个家庭中，宝玉被看成“不肖的孽障”、“混世魔王”，只有青梅竹马的黛玉是他的知己，也正是与黛玉纯洁的爱情鼓励他在反叛的道路上愈走愈远。但是家长们在婚姻大事这种根本性问题上，绝对不能再纵容宝玉，当他们认为宝黛二人的相爱与结合不符合他们的利益时，便毫不留情地拆散了他们。他无法作出有力的反抗，更无法维护自己的爱情，黛玉的死彻底宣告了宝玉爱情理想的破灭。不过，宝玉并没有屈从于家庭的安排，他最终选择了出家，以这种决绝的姿态表达自己对家庭对礼教的反抗。

在宝、黛、钗三人一波三折的爱情婚姻历程中，金玉缘与木石盟之间的矛盾冲撞一直穿插其中。木石前盟是宝玉和黛玉纯洁爱情的象征，它缘起于缥缈仙境的一段浪漫佳话。绛珠仙草感于神锳侍者灌溉之恩，追随其历劫红尘，用一生眼泪作为报偿。到了尘世，侍者和仙草化身为黛玉和宝玉，二人的爱情是在长期的相处相知中形成，并因彼此知己而日益加深。金玉良缘是世人眼中理想婚姻的代表，从家族利益来看，宝玉与宝钗的结合是最佳的选择，再加上宝钗又有金锁与宝玉的通灵玉相配，使得二人的姻缘似乎真称得上金玉良缘。