据刘克庄《后村诗话续集》、陈鹄《耆旧续闻》等书记载，陆游的青年时代，经历过一场刻骨铭心的爱情。大约在绍兴十四年（1144年），陆游二十岁时与唐琬结婚。两人意趣相投，婚后生活十分美满。可是才过了两三年，不知出于什么原因，陆游的母亲不满意这位儿媳，要求陆游离婚。陆游与唐氏的感情很好，但迫于家庭的压力，只得与唐氏分离。美满的婚姻终于成了悲剧结局。后来唐氏改嫁给同郡的赵士程，陆游也另娶了王氏为妻。这次婚变，使陆游心灵上受到沉重的创伤。

大约在绍兴二十一年（1151年）的春天，陆游游览禹迹寺南的沈园，与唐氏及其丈夫赵士程相遇。陆游尽管已和唐氏分离了好几年，但仍对她满怀深情。此时同在沈园宴游却不能互通情怀，内心的痛苦可想而知。这次见面，让陆游痛感失去爱情的悲伤，于是提笔在沈园的一面墙上题写了一首沉痛哀怨的词：“红酥手，黄縢酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索。错、错、错。春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。桃花落，闲池阁。山盟虽在，锦书难托。莫、莫、莫。”这就是广为后人传诵的《钗头凤》词。词中追忆了昔日夫妻间的美满生活，抒写了两人被迫离异之后的孤独寂寞，表达了失去爱情的悲伤和不能向对方表达心情的无奈。后来唐氏看到了这首词，她也怀有和陆游一样的心情，不久便抱恨而亡。

跟唐氏的爱情无疾而终，以及唐氏的抱恨而亡，造成了陆游感情生活中的大悲痛。此后几十年间，他一直念念不忘，在许多诗歌里抒写自己的哀伤，表达对唐氏的怀念。到庆元五年（1199年）陆游七十五岁时，重游沈园，又为悼念唐氏写下了著名的《沈园二首》：

其一：

城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。

伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来。

其二：

梦断香消四十年，沈园柳老不吹绵。

此身行作稽山土，犹吊遗踪一泫然。

诗中的“惊鸿”比喻唐氏轻盈优美的姿态。“梦断香消”暗指唐氏去世。“泫然”是形容哀伤流泪的样子，这两首诗写出了陆游终身不能平复的创痛，在唐氏去世四十多年，自己感到不久于人世，行将化为稽山尘土的时候，仍然怀念前情，悲从中来。这两首诗被后人评为“绝等伤心之诗”（《宋诗精华录》卷二），确实如此。

陆游晚年还写了很多篇怀念唐氏的“绝等伤心之诗”，比如开禧元年（1205年），陆游八十一岁时，写了《十二月二日夜梦游沈氏园亭二首》：

路近城南已怕行，沈家园里更伤情。

香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。

城南小陌又逢春，只见梅花不见人。

玉骨久成泉下土，墨痕犹锁壁间尘。

嘉定元年（1208年），陆游八十四岁时，又写了游沈园的《春游》诗说：

沈家园里花如锦，半是当年识放翁。

也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆。

沈园的风景总是会勾起他对前妻的思念，这些诗表现游览沈园的感受，抒发对早已去世的前妻的悲悼之情，书写自己失去至爱之人的深刻哀痛。可见青年时代的婚姻悲剧对他的影响是多么深刻。不过，在当时，他的这种悲伤并无多少人理解，以至于他感到自己行将不久人世的时候，沉痛地感叹道：“尚余一恨无人会”（《禹寺》），说明他不仅带着“但悲不见九州同”（《示儿》）的遗憾去世，同时也把爱情生活中的悲痛带到了泉下。他这些诗歌和《钗头凤》词一样，感情特别真挚，风格凄婉沉痛，在宋诗中是不可多见之作，特别值得珍视。