據劉克莊《後村詩話續集》、陳鵠《耆舊續聞》等書記載，陸游的青年時代，經歷過一場刻骨銘心的愛情。大約在紹興十四年（1144年），陸游二十歲時與唐琬結婚。兩人意趣相投，婚後生活十分美滿。可是才過了兩三年，不知出於甚麼原因，陸游的母親不滿意這位兒媳，要求陸游離婚。陸游與唐氏的感情很好，但迫於家庭的壓力，只得與唐氏分離。美滿的婚姻終於成了悲劇結局。後來唐氏改嫁給同郡的趙士程，陸游也另娶了王氏為妻。這次婚變，使陸游心靈上受到沉重的創傷。

大約在紹興二十一年（1151年）的春天，陸游遊覽禹跡寺南的沈園，與唐氏及其丈夫趙士程相遇。陸游儘管已和唐氏分離了好幾年，但仍對她滿懷深情。此時同在沈園宴遊卻不能互通情懷，內心的痛苦可想而知。這次見面，讓陸游痛感失去愛情的悲傷，於是提筆在沈園的一面牆上題寫了一首沉痛哀怨的詞：「紅酥手，黃縢酒，滿城春色宮牆柳。東風惡，歡情薄，一懷愁緒，幾年離索。錯、錯、錯。春如舊，人空瘦，淚痕紅浥鮫綃透。桃花落，閒池閣。山盟雖在，錦書難託。莫、莫、莫。」這就是廣為後人傳誦的《釵頭鳳》詞。詞中追憶了昔日夫妻間的美滿生活，抒寫了兩人被迫離異之後的孤獨寂寞，表達了失去愛情的悲傷和不能向對方表達心情的無奈。後來唐氏看到了這首詞，她也懷有和陸游一樣的心情，不久便抱恨而亡。

跟唐氏的愛情無疾而終，以及唐氏的抱恨而亡，造成了陸游感情生活中的大悲痛。此後幾十年間，他一直念念不忘，在許多詩歌裏抒寫自己的哀傷，表達對唐氏的懷念。到慶元五年（1199年）陸游七十五歲時，重遊沈園，又為悼念唐氏寫下了著名的《沈園二首》：

其一：

城上斜陽畫角哀，沈園非復舊池台。

傷心橋下春波綠，曾是驚鴻照影來。

其二：

夢斷香消四十年，沈園柳老不吹綿。

此身行作稽山土，猶弔遺蹤一泫然。

詩中的「驚鴻」比喻唐氏輕盈優美的姿態。「夢斷香消」暗指唐氏去世。「泫然」是形容哀傷流淚的樣子，這兩首詩寫出了陸游終身不能平復的創痛，在唐氏去世四十多年，自己感到不久於人世，行將化為稽山塵土的時候，仍然懷念前情，悲從中來。這兩首詩被後人評為「絕等傷心之詩」（《宋詩精華錄》卷二），確實如此。

陸游晚年還寫了很多篇懷念唐氏的「絕等傷心之詩」，比如開禧元年（1205年），陸游八十一歲時，寫了《十二月二日夜夢遊沈氏園亭二首》：

路近城南已怕行，沈家園裏更傷情。

香穿客袖梅花在，綠蘸寺橋春水生。

城南小陌又逢春，只見梅花不見人。

玉骨久成泉下土，墨痕猶鎖壁間塵。

嘉定元年（1208年），陸游八十四歲時，又寫了遊沈園的《春遊》詩說：

沈家園裏花如錦，半是當年識放翁。

也信美人終作土，不堪幽夢太匆匆。

沈園的風景總是會勾起他對前妻的思念，這些詩表現遊覽沈園的感受，抒發對早已去世的前妻的悲悼之情，書寫自己失去至愛之人的深刻哀痛。可見青年時代的婚姻悲劇對他的影響是多麼深刻。不過，在當時，他的這種悲傷並無多少人理解，以至於他感到自己行將不久人世的時候，沉痛地感嘆道：「尚餘一恨無人會」（《禹寺》），說明他不僅帶着「但悲不見九州同」（《示兒》）的遺憾去世，同時也把愛情生活中的悲痛帶到了泉下。他這些詩歌和《釵頭鳳》詞一樣，感情特別真摯，風格淒婉沉痛，在宋詩中是不可多見之作，特別值得珍視。