咏怀诗和咏史诗内容有相近之处，咏史也是咏怀，不过是借史实为媒介而已。陶渊明的咏怀诗有些是以组诗的形式写成，如《饮酒》、《拟古》、《杂诗》。他的咏史诗所咏的对象偏重于古代人物，如“三良”、“二疏”、“荆轲”，以及《咏贫士》所写的古代贫士，《读山海经》也可归入这一类。陶渊明的咏怀、咏史之作，明显地继承了阮籍、左思诗歌的传统，又有陶渊明自己的特点。这就是围绕着出仕与归隐这个中心，表现自己不与统治者同流合污的品格。其中有对自己生平的回顾，如《饮酒》其十九；有对社会的抨击，如《饮酒》其二十。不乏惋惜也不乏激愤，如《咏荆轲》。

陶渊明有好些咏怀诗，表现了他的忧愤是深而且广的，如《杂诗》其二：

白日沦西阿（“阿”指山坡），素月出东岭。遥遥万里辉，荡荡空中景。风来入房户，夜中枕席冷。气变悟时易，不眠知夕永（“永”指长久）。欲言无予和（“无予和”指无人与我和应），挥杯劝（“劝”是“劝酒”的意思）孤影。日月掷人去，有志不获骋。念此怀悲凄，终晓不能静。

诗歌的前四句，描写了黄昏及夜晚的自然变化：日落月出、风来席冷；其余部分，则叙述了作者在这个不眠秋夜里所生发的感触，作者感受到时节已由夏入秋，自己的志向却无法施展而蹉跎岁月，难免黯然神伤。特别是“欲言无予和，挥杯劝孤影”这一不甘寂寞的行动，更衬托出内心的寂寞。“日月掷人去，有志不获骋”这两句中的日、月，既指白日、素月，又指岁月时光。“掷”字颇有份量，似乎诗人本想挽留他们，追随他们，但还是被抛在身后。诗歌先用环境的清冷衬托出自己的孤独心情，又以时光的流逝引出有志未骋的悲凄，是陶渊明咏怀诗的代表作。

陶渊明特别同情那些历史上和神话传说中失败的英雄人物。《咏荆轲》歌咏荆轲反抗暴秦的英勇行为，他说千载之下，自己与荆轲的感情一脉相通。又如《读山海经》其十：“精卫衔微木，将以填沧海。刑天舞干戚，猛志固常在。”这首诗歌颂精卫与刑天的复仇精神，正是诗人自己嫉恶抗暴思想的表现。“猛志固常在”说明诗人济世的志向，永远不会动摇。鲁迅把这类诗称作“金刚怒目式”，他说：“除论客所佩服的‘悠然见南山‘之外，也还有’精卫衔微木，将以填沧海，刑天舞干戚，猛志固常在‘之类的’金刚怒目‘式。在证明着他并非整天整夜的飘飘然。这’猛志固常在‘和’悠然见南山‘的是一个人。倘有取捨，即非全人，再加抑扬，更离真实。”（《且介亭杂文二集‧“题未定”草六》）