吳冠中生前曾數度來到香港。從二十世紀五十年代初取道香港從歐洲回國，八九十年代受邀赴香港作畫與交流，到本世紀初期頻頻在香港講學、辦展，參加文化活動，幾十年間，畫家對這座中西合璧的城市形成了難以割捨的特殊情感。他揮灑水墨、油彩與文字，記錄下了香港的時代變遷與文化點滴，並在遲暮之年屢次將自己創作生涯中最滿意的作品贈予香港。

記憶一：1950年暑期，完成在法學業的吳冠中乘坐從馬賽開出的「馬賽曲」號回國；輪船航行一個月後在香港靠岸。據他回憶：「那時的香港只是一個冷清的小港口」，而在餐館吃到的一道炒菠菜，讓他在離家三年後再次嚐到「地道的家鄉口味」，倍感親切。

記憶二：1985年2月，吳冠中應香港藝術節之邀赴港參加《認識現代中國畫》展覽及研討會。首次在香港參加公開活動的畫家在回顧此行時寫下：「三十餘年來香港換了人間，那花花世界令我眼花繚亂……與今日西方物質文明對照，香港無愧是屬於現代化的城市」。

記憶三：1987年9月，香港藝術中心主辦《吳冠中回顧展》；展出的作品廣受香港觀眾和媒體讚譽，並在開展後40分鐘內售罄。這次經歷讓當時正處在大陸文藝界爭論中的畫家百感交集：「翌日英文版《虎報》以《頂峰》評價我的作品，其時內地對我早已爭論紛紛，港報卻一片好評」。

記憶四：1990年11至12月，吳冠中受香港土地發展公司邀請，在香港停留一個月，專事創作《吳冠中眼中的香港》系列。談及這次經歷，畫家坦言：「我作畫一向任性，很少接受任務……這是我第二次樂意接受的任務。」離港返京後，他利用一個月間積累的素材，反覆揣摩表現技法，創作出一批嘗試性作品，包括《香港夜景》、《都市之夜》和《香港中環街景》等。

記憶五：1995年10月，香港藝術館舉辦專題展覽《叛逆的師承——吳冠中》。展覽過後，畫家首度向藝術館捐贈兩幅水墨作品：《雲山》和《瀑布》。

記憶六：2002年3月，香港藝術館舉辦大型回顧展《無涯惟智——吳冠中藝術里程》。其間，策展方的細緻工作和對藝術的精準理解深得畫家讚賞。展覽過後，畫家再向藝術館捐贈12幅油畫、水墨畫及手稿，包括他摯愛的經典代表作《雙燕》，以及他生前唯一一次公開示範創作的《速寫維港》。

記憶七：2006年12月，香港中文大學校長劉遵義一行專程前往北京，舉辦儀式，授予吳冠中「榮譽文學博士」頭銜。

記憶八：2009年11月，吳冠中將估價1.5億港幣的12幅油畫及21幅水墨畫作品正式贈予香港藝術館。前期，在藝術館專員前往北京接洽捐贈事宜時，畫家袒露心扉：「在香港可以看到東方，也可以看到西方，各個方面可以交流……所以我喜歡香港。」

記憶九：2010年3月，《獨立風骨——吳冠中捐贈展》在香港舉行，取得空前成功。同年6月，年邁的畫家在彌留之際委託其子向香港藝術館捐贈五幅水墨畫，其中包括他一直懸掛在北京家中客廳裏的「超越自我之作」《朱顏未改》；另外四幅為當年創作的《休閒》《幻影》《夢醒》和《巢》。

記憶十：2014年12月，吳冠中的家人再次向香港藝術館捐贈了25幅畫家創作於個人藝術生涯「黃金時代」（二十世紀九十年代到二十一世紀初期）的精品畫作，其中包括多件風格迥異的大尺幅作品。至此，香港藝術館獲贈的吳冠中作品累計達到77幅，較為完整地展現了畫家一生的創作歷程。

記憶十一：2018年8月22日，香港藝術館第六次獲吳冠中及其家人捐贈畫作，作品包括吳冠中下鄉勞改時期的畫作《山下人家》，以及《寧波水鄉》（《雙燕》原稿）、《漢柏寫生》和《蘇州水巷》等經典素描寫生原稿，亦有吳冠中生前常用的印章、畫箱 、留學法國證件以及法國政府頒授的勛章等珍藏。館方至今已收藏超過450幅吳冠中的作品，成為全球擁有最多吳冠中作品的藝術機構。