湯顯祖的人生哲學是比較矛盾的。他終生徘徊於「儒檢」與「仙遊」、入世與出世之間。在湯顯祖一生中，佔主導地位的還是儒家的人生哲學。具體地說，在49歲棄官回臨川之前，湯顯祖雖然經常流露出佛老之音，但主要奉行的仍是儒家積極用世、憂國憂民、以天下為己任的人生哲學；棄官以後，雖然佛道思想有所上升，隱逸傾向更加強烈，但仍關係民生民瘼、百姓疾苦，無法忘懷世事，做到徹底歸隱。湯顯祖哲學思想的核心是指出了著名的「情至說」，以至肯定「情」是生活的客觀規律，與封建主義「理」的教義相對立。

縱觀湯顯祖一生的生命實踐，都耽於一個「情」字。他無疑在哲學思想上找到了一個立足點。直到晚年，他在總結一生還說：「歲之與我甲寅者再矣。吾猶在此為情作使，劬於伎劇。為情轉易，信於痎瘧。時自悲憫，而力不能去。」湯顯祖所作之劇，更是以情抗理，「為情作使」的產物。他的「臨川四夢」可說是本諸一個「情」字的衍生物：《紫釵記》寫「一點情癡」、《牡丹亭》寫「生生死死為情多」、《南柯記》寫「一往之情為之攝」、《邯鄲記》寫「一生耽擱了個情字」，儘管其中的「情」有着不同的內涵，但我們卻可以從中看到「情」在湯顯祖思想中的貫穿性。

湯顯祖的一生是坎坷、痛苦和充滿矛盾的。雖然儒家思想和積極入世的人生態度在他人生觀中佔據主導地位，但濃厚的宗教意識又時時纏繞着他，道教與佛教伴隨終生，成為他一生揮之不去的情緣。毋庸諱言，湯顯祖晚年企圖從禪宗哲學中尋求出路，思想很矛盾、苦悶。這既與「時事多非」，而自己又無可奈何，以及不少親人摯友的相繼謝世有關。達觀於萬曆二十六年、二十八年兩次到臨川，與其辯論「情」與「理」的關係，以及「達（達觀）、卓（李卓吾，即李贄）二老」的殉難也有內在的聯繫。他曾想向無去上人「借一袈裟地，聽龍門說法」。後又自號「繭翁」。逝世前兩年，湯顯祖還一度與友人相約，準備組織「棲賢蓮社」去廬山隱居，作為自己的歸宿，終因父母年老病重而未遂。

湯顯祖既主張「貴生」，珍惜生命，同時又直面死，坦然面對死亡。面對死亡，湯顯祖是何等坦蕩，真可謂是視死如歸。在死神面前，他沒有半點的悲哀、痛苦、膽怯、畏懼，甚至對一度傾心的佛、道二教也不屑一顧，表現出了強烈的無神論傾向。湯顯祖可謂是真正參透了生死。觀察湯顯祖的佛道思想，其始終未能與佛道徒們在認識、行動上完全保持一致，他的一生並沒有從「癡情」中「覺」出，他情障難除，終於不能入佛道之門。